Стелла Пэйн — успешная 40-летняя бизнес-леди, одна воспитывает сына, живёт в Калифорнии. Её лучшая подруга Делила из Нью-Йорка, она уговаривает Стеллу съездить в отпуск и хоть немного отдохнуть от работы и одиночества. Местом отдыха подруги выбирают город Монтего-Бэй на Ямайке.
Там Стелла очень быстро знакомится с 20-летним местным жителем Уинстоном Шекспиром, и у них начинаются любовные отношения. Стелла пытается найти баланс между любовью и дружбой, личным счастьем и карьерным ростом, любовью к Уинстону и любовью к сыну.