Меню Главная Случайная статья Настройки Умбеллиферон Материал из https://ru.wikipedia.org Умбеллиферон (7-гидроксикумарин, скимметин) — желтоватые кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, хлороформе и уксусной кислоте, плохо растворим в воде и диэтиловом эфире. Умбеллиферон впервые был обнаружен в растениях семейства Umbelliferae зонтичные, откуда и получил своё название. Содержится в значительном числе видов растений и является ключевым метаболитом в биосинтезе различных природных кумаринов, пиранокумаринов и фурокумаринов. Синтез и свойства Классический метод синтеза умбеллиферона — конденсация Пехмана яблочной кислоты и резорцина в присутствии серной кислоты[1], реакция идет через декарбоксилирование in situ яблочной кислоты с образованием формилуксусной кислоты, которая затем реагирует с резорцином Подобно другим кумаринам, умбеллиферон интенсивно поглощает в ультрафиолетовой области, поглощение усиливается при образовании фенолята, который обуславливает ярко-голубую флуоресценцию щелочных растворов умбеллиферона, благодаря чему он используется в качестве кислотно-основного флуоресцентного индикатора при рН 6,5—8,0. Нахождение в природе и биосинтез Умбеллиферон в достаточно значительных количествах содержится в растениях семейств зонтичных, сложноцветных и подсемейства рутовых; может быть выделен из продуктов сухой перегонки зонтичных растений родов Ferula, Angelica и Heracleum. Кроме свободного умбеллиферона в растениях содержатся его гликозиды и его простые эфиры с сексвитерпеновыми спиртами («терпеновые кумарины», преимущественно в растениях рода Ferula). Биосинтез идет по фенилпропаноидному пути из фенилаланина, из которого синтезируется коричная кислота, подвергающаяся гидроксилированию в положение 4 под действием фермента циннамат-4-гидрокислазы. Образующаяся в результате p-кумаровая кислота гидроксилируется по положению 2 при катализе циннамит/кумарат-2-гидроксилазы с образованием 2,4-дигидроксикумаровой (умбелловой) кислоты. Внутримолекулярное ацилирование 2-гидроксигруппы карбоксилом умбелловой кислоты приводит к образованию лактона — умбеллиферона[2]:  ${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C2H}}}$  ${\displaystyle \longrightarrow }$  Примечания George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferone (неопр.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. — 1925. — Т. 13, № 3. — С. 255—257. — ISSN 0035-919X. — doi:10.1080/00359192509519609. Pathway: umbelliferone biosynthesis // MetaCyc