Начал карьеру в молодёжной академии «Саутгемптона» в возрасте восьми лет. Дебютировал в основном составе «святых» в возрасте 16 лет 24 октября 2011 года в матче Кубка Футбольной лиги против «Кристал Пэлас»[1][2]. 7 января 2012 года забил свой первый гол за «Саутгемптон» в матче Кубка Англии против «Ковентри Сити»[3].
После выхода «Саутгемптона» в Премьер-лигу в мае 2012 года, Уорд-Проуз подписал с клубом профессиональный контракт и был переведён в основной состав[4]. Его дебют Премьер-лиге состоялся в матче против действующего чемпиона «Манчестер Сити» 19 августа 2012 года[5].
14 августа 2023 года перешёл в «Вест Хэм Юнайтед», подписав четырёхлетний контракт. Сумма трансфера составила 30 млн фунтов[6]. 20 августа 2023 года дебютировал за «молотобойцев» в матче против «Челси», сделав в этой игре две голевые передачи[7].