Дилан Уоттс провёл два сезона в Первом дивизионе Ирландской лиги за дублинский университетский клуб «ЮКД», где провёл 22 матча в сезоне 2015 года и 15 матчей в сезоне 2016 года.
Затем он перешел в молодёжную команду английской Лиги «Лестер Сити»[2]. Там Дилан не провел ни одного матча. В сезоне 2018 года был отдан в аренду в «Богемиан», где сыграл в 20 матчах и забил один гол. В середине сезона 2018 года он покинул «Богемианс» и перешел в «Шемрок Роверс».