Система основана 25 августа 2008 года в городе Уфа. Стартовый капитал тогда составил 5 млн рублей, который был положен на разработку сайта [3].
В марте 2013 года состоялся перезапуск Tvil. Открылся в Москве. К лету 2014 года компании удалось стать прибыльной.
В июне 2015 года система стала участником акселератора ФРИИ (Фонда развития интернет-инициатив) [1]. Представительства компании находятся в Москве и Краснодаре.
В 2017 году один из первых в России сервисов онлайн-бронирования жилья Tvil не сумел наладить работу по всей стране и решил сосредоточиться на Крыме и Краснодаре. Тогда оборот проекта достиг 1 млрд руб. [2].
В 2020 году Tvil.ru выделяет перспективные тенденции внутреннего рынка [4]: увеличение спроса на отдых с лечением и оздоровлением, на этнический и эзотерический отдых в России, на высокий уровень сервиса и хороший уровень номерного фонда.