Меню Главная Случайная статья Настройки Фенолфталеин Материал из https://ru.wikipedia.org Фенолфталеин (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН > 12 индикатор опять обесцвечивается. Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин — без заметного вкуса, но имеет специфический запах. Содержание 1 Синтез 2 Химические свойства 3 Применение 3.1 В качестве индикатора 3.2 Применение в медицине 4 Мнемонические правила 5 См. также 6 Литература 7 Примечания Синтез Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты. Химические свойства При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон[англ.], при нагревании с концентрированной H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон. Применение В качестве индикатора Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[3]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности. Форма H2In In In2 In(OH)3 Структура pH < 1 0—7 8—10 12—14 Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная Цвет Оранжевый Бесцветный Розовый или фуксиновый Бесцветный Модель Изображение Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле). Применение в медицине До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце Мнемонические правила Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила: Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый, Но несмотря на это, в кислотах он без цвета. Попасть в кислоту для других — неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина! Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин! См. также Лакмус Метиловый оранжевый Литература Бейтс Р. Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2-е изд., Л., 1972, с. 126. Химическая энциклопедия; в 5 т.; т. 5 Три—Ятр; под ред. Зефиров Н. С.; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 783 с.; ил. Примечания Фенолфталеин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. [74] (стб. 139—140). — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9. https://www.chemenu.com/products/CM157263 В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.