Фигероа начал свою карьеру в клубе «Мотагуа». 4 апреля 2013 года в матче против «Атлетико Чолома» он дебютировал в чемпионате Гондураса[1]. 26 августа в поединке против «Реал Сосьедад де Токоа» Хенри забил свой первый гол за команду[2]. В составе «Мотагуа» он четырежды становился чемпионом страны.
В начале 2019 года Фигероа перешёл в коста-риканский «Алахуэленсе», подписав трёхлетний контракт[3].
В 2015 году в составе национальной команды Фигероа принял участие в розыгрыше Золотого кубка КОНКАКАФ. На турнире он сыграл в матче против США[5] и Панамы[6].