Флорес начал карьеру в клубе «Депортиво Саприсса». 12 января 2014 года в матче против «Перес-Селедон» он дебютировал в чемпионате Коста-Рики[3]. Летом того же года для получения игровой практики Дилан на правах аренды перешёл в «Уругвай де Коронадо». 7 сентября в матче против «Лимона» он дебютировал за новый клуб[4]. 8 февраля 2015 года в поединке против «Пума Генераленья» Флорес забил свой первый гол за «Уругвай де Коронадо»[5]. После окончания аренды он вернулся в «Депортиво Саприсса». 25 октября в поединке против «Перес-Селедон» Дилан забил свой первый гол за клуб[6].
Летом 2017 года в поисках игровой практики Флорес вернулся на родину, присоединившись к «Картахинес». 18 сентября в матче против «Алахуэленсе» он дебютировал за новую команду[8]. В этом же поединке Дилан забил свой первый гол за «Картахинес».
Международная карьера
В 2009 году в составе юношеской сборной Коста-Рики Флорес принял участие в юношеском чемпионате мира в Нигерии. На турнире он сыграл в матчах против команд Новой Зеландии[9], и Буркина-Фасо[10]. В 2011 году в составе олимпийской сборной Флорес принял участие в Панамериканских играх в Гвадалахаре. На турнире он сыграл в матчах против команд Кубы[11], Аргентины[12], Бразилии[13] и Мексики[14].