В 1889 году Хэмилтон выиграл чемпионат Северной Англии и чемпионат Ирландии, по ходу которого обыграл шестикратного победителя Уимблдонского турнира Уильяма Реншоу и его брата Эрнеста — действующего чемпиона Уимблдона, что сделало его одним из фаворитов Уимблдона 1889 года. Но в ходе этого турнира он уступил в полуфинале Гарри Барлоу. В 1890 году Хэмилтон выиграл Уимблдонский турнир, победив в финале в пяти сетах Уильяма Реншоу. Тем самим, он стал первым ирландцем, которому удалось добыть титул на этих соревнованиях. В 1889—1890 годах многие считали Хэмилтона лучшим теннисистом мира. В 1891 году он не стал защищать свой титул[5].
.svg){kind=link}