Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Цианурхлорид
Материал из https://ru.wikipedia.org

Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.

Содержание

Синтез

Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:


Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см2).

Биологические свойства

Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу.[1]

Химические свойства

Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).


Применение

Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т. п.

В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот[1]:


Литература
  • Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
  • Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970


Примечания
  1. K. Venkataraman, and D. R. Wagle. Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides (англ.) // Tet. Lett.[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 20, no. 32. — P. 3037—3040. — doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.
Downgrade Counter