Цолакис — уроженец города Ханья, расположенного на острове Крит. Воспитанник футбольного клуба «Платаньяс». В 2018 году перешёл в одного из лидеров греческого футбола — клуб «Олимпиакос». 8 июля 2020 года дебютировал в чемпионате Греции в поединке против «Ариса», выйдя на замену на 78-й минуте вместо Бобби Аллена[1].
7 октября 2020 года продлил контракт с клубом до лета 2024 года[2].