Гарри Черсли — воспитанник футбольного клуба «Эвертон», в систему которого он попал в возрасте 9 лет. В сезоне 2013/14 с командой «Эвертона» до 18 лет стал чемпионом Англии в этой возрастной категории, в сезоне 2016/17 в составе резервной команды клуба из Ливерпуля выиграл Премьер-лигу 2.
7 декабря 2017 года Черсли дебютировал в основной команде «Эвертона». Футболист вышел в стартовом составе на матч Лиги Европы против кипрского «Аполлона», который завершился победой «Эвертона» со счётом 3:0.
12 января 2018 года на правах аренды до конца сезона 2017/18 перешёл в «Болтон Уондерерс».