Первые шаги в футболе Владимир Чеснаков начал в клубе «Глобино» из Полтавской области. После восьмого класса общеобразовательной школы Владимир переехал в областной центр из родного Глобино, и заканчивал спортивный интернат. Также учился в Полтавском педагогическом университете. В соревнованиях под эгидой ДЮФЛУ провёл 66 матчей, забил 6 мячей.
С февраля 2006 года выступает за клуб «Ворскла». В чемпионате Украины дебютировал 19 октября 2007 года в матче «Металлург» Донецк — «Ворскла» (0:0)[1].
13 июня 2020 года установил новый рекорд клуба по количеству матчей, сыгранных за клуб в Премьер-лиге. Владимир сыграл 293 матч, тем самым побив рекорд Арменда Далку (292 игры)[2]. В октябре 2020 года провёл 300-й матч в УПЛ тем самым вступив в символический клуб игроков которые сыграли в УПЛ больше 300 матчей.
4 июня 2023 года провёл 350-й матч в Украинской Премьер Лиге.