После окончания военного училища проходил службу в Группе Советских войск в Германии, где занимал должности командира мотострелкового взвода, а затем командира мотострелковой роты в составе 1-й гвардейской танковой армии.
По ее окончанию в 1988 году он занял должность командующего армией Прибалтийского военного округа. В период распада Советского Союза он командовал 28-й армиейБелорусского военного округа, позже ставшей 28-м армейским корпусом в составе Вооруженных сил Республики Беларусь.
В 1993–1996 гг. генерал-лейтенант Чилиндин занимал должность первого заместителя командующего войсками Северо-Кавказского военного округа.
Служил генерал-инспектором Главной военной инспекции МО РФ, руководил Главным управлением боевой подготовки, командовал Миротворческими силами на территории республики Таджикистан.
Март 2000 — август 2001 - начальник штаба – первый заместитель командующего войсками Приволжского военного округа
Военную службу закончил в 2001 году в звании генерал-лейтенанта.