Чичисола — воспитанник клуба «Ривер Плейт». 14 февраля 2011 года в матче против «Тигре» он дебютировал в аргентинской Примере[3]. По итогам сезона клуб вылетел в Примеру B, но Леандро остался в команде и через год помог команде вернуться в элиту. В 2014 году он стал чемпионом Аргентины. Летом того же года Чичисола на правах свободного агента подписал контракт с итальянской «Специей». 30 августа в матче против «Варезе» он дебютировал в итальянской Серии B[4]. За три года Леандро провёл за клуб более 100 матчей. Летом 2017 года Чичисола подписал соглашение с испанским «Лас-Пальмас». 18 августа в матче против «Валенсии» он дебютировал в Ла Лиге[5]. Летом 2018 года Чичисола присоединился к «Хетафе». 31 октября в поединке Кубка Испании против «Кордобы» Леандро дебютировал за основной состав[6].
В январе 2021 Чичисола подписал контракт до конца сезона с клубом Сегунды «Картахеной»[7].
7 июля 2021 года голкипер стал игроком итальянской «Перуджи»[8].
В середине июля 2022 Чичисола присоединился к «Парме»[9].
