Окончил Институт физической культуры в г. Алма-Ата. После завершения карьеры стал тренером. Виталий Шашков одним из первых начал развивать в стране женский футбол. С 1988 по 1992 годы он тренировал женский футбольный клуб «СКА-Мерей» (Алма-Ата). В 1992 году команда переехала в Самару и сменила название на «ЦСК ВВС». Виталию Шашкову в составе тренерского коллектива четыре раза приводил клуб к победе в Чемпионате России по футболу среди женщин.
В декабре 1995 года Конфедерация футбола Бразилии пригласила к участию в турнире «Brazil Cup»[1]сборную России, так как оперативно собрать сборную не представлялось возможным, то в футболках сборной вышли игроки ЦСК ВВС. Команда заняла на турнире третье место проиграв сборным США (1:8[2]) и Бразилии (0:4) и выиграв у команды Украины (3:1).
С 2005 года он трудится в структуре футбольного клуба «Крылья Советов». Долгое время он отвечал за вопросы жизнедеятельности молодёжного состава и клубной школы. В 2010 году Шашков был назначен заместителем спортивного директора команды[3]. Затем он занимал посты занимал посты вице-президента и заместителя генерального директора по спорту.
27 июня 2014 года был назначен на пост генерального директора «Крыльев Советов»[4].
4 августа 2020 года был отправлен в отставку с занимаемой должности[5].