В 2008 году Эскобар перешёл в «Каракас». Со столичным клубом он во второй раз стал победителем первенства Венесуэлы.
Летом 2009 году Роландо вернулся на родину, где полгода провёл в «Сан-Франсиско». По окончании сезона Эскобар вновь переехал в Венесуэлу. Его новой командой стала «Депортиво Лара», в составе которой он выиграл Кубок Венесуэлы. Вторую половину сезона Роландо выступал за «Спортинг» из Сан-Мигелито, а затем перешёл в «Депортиво Ансоатеги». 29 января 2012 года в матче против «Минерос Гуаяна» он дебютировал за новую команду[1]. 19 августа в поединке против «Португесы» Роландо забил свой первый гол за «Депортиво Ансоатеги»[2]. В 2013 году Эскобар во второй раз стал обладателем Кубка Венесуэлы.
Летом 2015 года Роналдо перешёл в американский «Даллас». 14 июня в матче против «Сиэтл Саундерс» он дебютировал в MLS[3]. В начале 2016 года Эскобар вернулся в «Депортиво Ансоатеги».
.svg){kind=link}