Меню Главная Случайная статья Настройки Бромэтан Материал из https://ru.wikipedia.org Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) — галогеналкан состава ${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br,}}}$ прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Токсичность 6 Примечания 7 Литература 8 Ссылки Получение В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену: ${\displaystyle {\ce {CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br}}}$. В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты[5]: ${\displaystyle {\ce {KBr + H2SO4 -> HBr + KHSO4,}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH3CH2-OH + HBr ->[{\ce {H2SO4}}] CH3CH2-Br + H2O}}}$. В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора: ${\displaystyle {\ce {3 CH3CH2-OH + PBr3 -> 3 CH3CH2-Br + P(OH)3,}}}$ ${\displaystyle {\ce {4 CH3CH2-OH + PBr5 ->}}}$ ${\displaystyle {\ce {-> 4 CH3CH2-Br + PO(OH)3 + HBr}}}$. К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH3 + Br2 ->[{\ce {h\nu}}] CH3CH2-Br + HBr,}}}$ и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома: ${\displaystyle {\ce {CH3CH2-COOAg + Br2 ->}}}$ ${\displaystyle {\ce {-> CH3CH2-Br + CO2 + AgBr}}}$. Физические свойства Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках. Химические свойства В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется: ${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + H2O -> CH3CH2-OH + HBr}}}$. Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями: ${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {H2O}}] CH3CH2-OH + NaBr,}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {C2H5OH}}] CH2=CH2 + NaBr + H2O}}}$. Применение Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химическое сырье для органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения. Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда. Токсичность Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК50: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 часа), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 часа)[6]. Примечания Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 2-е изд., испр. — М.—Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с. 1 2 3 Бромистый этил. Архивная копия от 25 марта 2013 на Wayback Machine 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0265.html 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970. Токсичность бромэтила Архивная копия от 25 марта 2013 на Wayback Machine Литература Ссылки