Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Иодэтан
Материал из https://ru.wikipedia.org

Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой С2H5I[1]. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.

Содержание

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: 110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см (20 °C), показатель преломления: 1,5133 (20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл)[3].
  1. Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
                                                                                   
  • Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
  • Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):





Получение

В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.



Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.

Применение

Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе[3].

Безопасность

Обладает слабым наркотическим действием[3]. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).

Примечания
  1. 1 2 Этил йодистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 3 Кнунянц, 1983.


Литература
Downgrade Counter