Айт-Беннассер — воспитанник клуба «Нанси». 3 августа 2015 года в матче против «Тура» он дебютировал в Лиге 2[3]. 28 ноября в поединке против «Гавра» Юссеф забил свой первый гол за «Нанси»[4]. По итогам сезона Айт-Беннассер помог команде выйти в элиту. Летом 2016 года он перешёл в «Монако»[5]. Сумма трансфера составила 3 млн евро. Юссеф был отдан в аренду в обратно в «Нанси». 14 августа в матче против «Лиона» он дебютировал в Лиге 1[6]. 10 сентября в поединке против «Лорьяна» Айт-Беннассер забил свой первый гол на высшем уровне[7].
Летом 2017 года Юссеф на правах аренды перешёл в «Кан». 20 августа в матче против «Лилля» он дебютировал за новую команду[8].
31 января 2019 года Юссеф перешёл в «Сент-Этьен» на правах аренды до конца сезона[9]. 30 августа 2019 года Аит-Беннассер вновь отправился в аренду, на этот раз до конца сезона в «Бордо». Соглашение включает право выкупа игрока за 5 млн евро[10].