С 2001 по 2004 год Янакиевский работал в Министерстве финансов, где с ноября 2001 по ноябрь 2002 года был советником, а затем шефом Кабинета министра финансов.
С 2005 по 2006 год был генеральным директором государственного предприятия «Водопровод и канализация» в Скопье.
С августа 2006 года занимает пост министра транспорта и связи Республики Македония.
5 сентября2009 года подал в отставку, взяв на себя ответственность за катастрофу катера с болгарскими туристами на Охридском озере, однако премьер-министр Груевский её не принял.
Он также является членом Центрального Комитета ВМРО-ДПМНЕ с 2004 года.