Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.
Содержание
Строение и физические свойства
1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин имеет вид золотисто-жёлтых кристаллов. Он нерастворим в петролейном эфире, малорастворим в метаноле, растворим в этаноле, диэтиловом эфире и тетрагидрофуране[1].
В протонном спектре ЯМР в четырёххлористом углероде реагент даёт два резонансных сигнала: при 1,47-1,88 м д. (12 Н) и при 3,15-3,77 м д. (8 Н). В ИК-спектре наблюдается характеристическая полоса при 1705 см1[1].
Химические свойства
В органическом синтезе 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидин применяется преимущественно как окислитель для первичных и вторичных спиртов. В этом случае спирты сначала переводят в алкоголяты под действием н-пропилмагнийбромида или трет-бутоксимагнийбромида (последний полезен, если в субстрат чувствителен к реактивам Гриньяра), а затем обрабатывают 1,2 эквивалента 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина в тетрагидрофуране, что приводит к соответствующим альдегидам и кетонам. Данный подход не затрагивает кратные связи, эпоксиды, амины, сульфиды[1].
Примечания
- 1 2 3 4 EROS, 2001.
- 1,1-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019. Архивировано 13 ноября 2015 года.
Литература- Narasaka K., Kusama H. 1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra122.
Ссылки
|
|