Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
1,1-Дихлорэтан
Материал из https://ru.wikipedia.org

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Легко испаряется.

Промышленно производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Содержание

Получение

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:
.


Лабораторный способ получения:
.


Применение
  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды;
  • применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов[3].


Безопасность
  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно воспламенение на расстоянии от открытого огня. Температура вспышки: 6°C, температура самовоспламенения: 458°C. Пределы воспламенения в воздухе 6,20—16,90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными щелочами вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная концентрация 405 мг/м.
  • Предположительно, канцерогенен. Включен в список известных канцерогенов[4].
  • Поражает почки и сердце.
  • В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном в реакциях с гидроксильными радикалами образующимися в воздухе в процессе фотолиза солнечным излучением паров воды. В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.


Метаболизм

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Примечания
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0194.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Каталитический риформинг. Производство компонентов бензина. Дата обращения: 20 мая 2025. Архивировано 25 сентября 2020 года.
  4. 1,1-Dichloroethane (англ.). California Office of Environmental Health Hazard Assessment. Дата обращения: 20 мая 2025. Архивировано 9 февраля 2023 года.


Литература
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.


См. также
Downgrade Counter