Меню Главная Случайная статья Настройки 1,2-Дихлорбензол Материал из https://ru.wikipedia.org 1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Примечания 6 Литература Получение Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования: ${\displaystyle {\ce {C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl}}}$ Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3]. Физические свойства Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4]. Химические свойства Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола: ${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl}}}$ Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении: ${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl}}}$ Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола: ${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O}}}$ Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]: ${\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O}}}$ Применение Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4]. Примечания 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 Ошин, 1978, с. 371. 1 2 Кнунянц и др., 1983, с. 188. Литература Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.