Меню Главная Случайная статья Настройки 1-хлорнафталин Материал из https://ru.wikipedia.org 1-Хлорнафталин (-хлорнафталин) — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C10H7Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав этиловой жидкости[2]. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Безопасность 5 Примечания 6 Литература Получение Лабораторный способ получения заключается в хлорировании нафталина газообразным хлором в присутствии иода. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция[3]: ${\displaystyle {\ce {C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl}}}$ В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии катализатора, в роли которого используют хлорид железа(III). Процесс включает в себя 2 стадии: Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см. Разгонка продуктов хлорирования. Хлороводород, образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения соляной кислоты. 1-хлорнафталин продувают азотом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют карбонатом натрия и отфильтровывают. На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин[3]. Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина. Реакция нафталина с сульфурилхлоридом в присутствии хлорида алюминия[2]: ${\displaystyle {\ce {C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2}}}$ Получение соли диазония из 1-аминонафталина, а после проведение реакции Зандмейера[2]: ${\displaystyle {\ce {C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O}}}$ ${\displaystyle {\ce {C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2}}}$ Физические свойства 1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Не растворим в воде[3]. Плотность составляет 1,192 г/см при 1 °C, 1,171 г/см при 25 °C, 1,159 г/см при 40 °C и 1,145 г/см при 55 °C[3]. Зависимость давления паров от температуры[3] Температура, °C 80,6 118,6 153,2 180,4 230,8 258,3 Давление паров, кПа 0,13 1,33 5,33 13,32 53,32 101,31 Химические свойства Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным[3]. Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием 1-нафтола, однако инертен к спиртовому раствору аммиака и этилата натрия даже при нагревании[2]: ${\displaystyle {\ce {C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HCl}}}$ Может быть окислен дымящей серной кислотой в присутствии сульфата ртути(I) или воздухом в паровой фазе над пентаоксидом ванадия при температуре 450 °C. При этом образуется 3-хлорфталевая кислота[2]. Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного цианида меди(I) в растворе пиридина при температуре ~220 °C и под давлением[3]: ${\displaystyle {\ce {2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2}}}$ В эфирной среде реагирует с металлическим литием с образованием 1-нафтиллития[2]: ${\displaystyle {\ce {C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl}}}$ Может образовать реактив Гриньяра взаимодействием с предварительно активированным, к примеру с помощью иода, магнием[3]. Безопасность 1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C[2]. Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, дерматиты. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, гепатит, гепато-холецистит, иногда острую жёлтую атрофию печени. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м[3][4]. Примечания David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 4 5 6 7 Кнунянц и др., 1998, с. 288. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Ошин, 1978, с. 263—265. Москвин, 2004, с. 579—580. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.