Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Азидоацетилхлорид
Материал из https://ru.wikipedia.org

Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид азидоуксусной кислоты.

Содержание

Получение

Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида[1].

Химические свойства

Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов: это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот. Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых -лактамных антибиотиков. В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно)[1].

Примечания
  1. 1 2 EROS, 2001.


Литература
  • Ghosh A., Miller M. J., Richardson S. K., Savela G. C. Azidoacetyl Chloride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra114.
Downgrade Counter