Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
2-Метилбензоксазол
Материал из https://ru.wikipedia.org

2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Содержание

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде[2][3][4].

Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола[2].

Получение

2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга[3]:


Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %[3].

Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира[2].

Применение

Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей[2].

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
  3. 1 2 3 Glafkides, 1958, с. 763—764.
  4. Брудзь, 1968, с. 593.


Литература
  • Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
  • 2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
Downgrade Counter