Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
2-Фенилфенол
Материал из https://ru.wikipedia.org

2-Фенилфенол (ортофенилфенол, 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил) — органическое соединение, производное дифенила с химической формулой C12H10O, используется как консервант. Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231.

Содержание

Физические и химические свойства

Температура плавления 59—60°C, кипения — 287°C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире. Не растворим в воде[2][3].

Получение

Получают[2]:
  • при производстве фенола как побочный продукт;
  • каталитической изомеризацией дифенилового эфира.


Применение

Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов[2][4].

Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте US2252718, где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.

Токсичность и безопасность

Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном[источник не указан 1096 дней]. LD50 составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно)[5].

2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как E232) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта[6]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году[7].

Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах[8]. В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС[9].

Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья[10].

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Кнунянц, 1983, с. 401.
  3. Артамонова, 1998.
  4. СанПиН.
  5. Acros.
  6. European Food Safety Authority (EFSA). Review of the existing maximum residue levels for 2phenylphenol according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 // EFSA Journal. — 2017-02. — Т. 15, вып. 2. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4696.
  7. 2-PHENYLPHENOL AND ITS SODIUM SALT (056) (англ.). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 18 марта 2022 года.
  8. Der Gerichtshof besttigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 3 апреля 2019 года.
  9. EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 29 января 2016 года.
  10. ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15) (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 22 октября 2020 года.


Литература

Ссылки
Downgrade Counter