Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
2-Ноненаль
Материал из https://ru.wikipedia.org

2-ноненаль представляет собой химическое соединение из группы ненасыщенных жирных альдегидов, которое в природе встречается в форме цис- и транс-изомеров.

Содержание

В природе

Транс2-ноненаль или E-ноненаль — характерный летучий ароматический компонент огурца. Он содержится в картофеле, корнях моркови, абрикосах[1] а также в некоторых других фруктах и продуктах питания[2]. Так транс-2-ноненаль — важный ароматический компонент выдержанного пива[3] и гречихи[4]. Цис-изомер или Z-ноненаль был обнаружена в зелёных кофейных зернах[5]. Кроме того 2-ноненаль является компонентом человеческого запаха и ассоциируется с запахом стариков[6].

Продукты, в которых есть 2-ноненаль
  • Абрикос
  • Огурец
  • Морковь
  • Картошка
  • Зелёные кофейные зерна


Синтез

2-ноненаль можно получить окислением 9,10,12-тригидроксистеариновой кислоты путём реакция Криги[2]. Транс-2-ноненаль получают озонолизом касторового масла в уксусной кислоте с последующей реакцией полученного промежуточного соединения с толуолсульфокислотой или другими подобными веществами[7][8].

Характеристики

Транс-2-ноненаль — бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде. В концентрированной форме имеет очень сильный, проникающий жирный запах. В разбавленном виде запах описывается как ирисовый (корень ириса), восковой и довольно приятный, напоминающий сушёную апельсиновую корку[2]. Вкус меняется в зависимости от концентрации[9]. На воздухе легко окисляется до ноненовой кислоты[10].

Использование

Используется в качестве пищевого ароматизатора[2], при этом для использования одобрены только транс-изомер (номер FL 05.072 ) и смесь цис/транс-изомеров (номер FL 05.171).

Примечания
  1. Datenblatt trans-2-Nonenal, 95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2020-12-29 (PDF).
  2. 1 2 3 4 Burdock, George A. Alphabetical Listing: 2-Nonenal // Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (англ.). — 6th ed. — CRC Press, 2016. — P. 1491. — 2159 p. — ISBN 978-1-4200-9086-4. Архивировано 11 августа 2022 года.
  5. Ivon Flamen. Coffee Flavor Chemistry : [англ.]. — John Wiley & Sons, 2001. — ISBN 978-0-471-72038-6.
  9. M.J. Saxby. Food Taints and Off-Flavours : Архивная копия от 11 августа 2022 на Wayback Machine
  10. George A. Burdock. Encyclopedia of Food and Color Additives : Архивная копия от 11 августа 2022 на Wayback Machine
Downgrade Counter