Изначально 23-я флотилия была создана в сентябре 1941 года с базой в греческом Саламине для атак против судоходства союзников в восточной части средиземноморья. Командующим флотилией стал капитан-лейтенант Фриц Фрауэнхайм. Состоящая из девяти лодок флотилия оказалось слишком мала, поэтому в августе 1942 года флотилия была расформирована, а лодки переданы в 29-ю флотилию.
Через полгода после расформирования была создана новая 23-я флотилия, уже как учебное подразделение на Балтике с базой в Данциге. Командиром стал корветтен-капитан Отто фон Бюлов. Задачей флотилии была подготовка командиров-подводников. Фон Бюлов и другие опытные подводники, служившие во флотилии инструкторами, старались передать как можно больше опыта молодым командирам, пытаясь предусмотреть все возможные нештатные ситуации и научить подводников их предотвращать.
Окончательно 23-я флотилия была расформирована в марте 1945 года.
Состав
В состав боевой 23-й флотилии входили 9 подводных лодок:
Бишоп К. Подводные лодки кригсмарине. 1939—1945. Справочник-определитель флотилий = Kriegsmarine U-boats 1939—1945. — М.: Эксмо, 2007. — 192 с. — (Военная техника III Рейха). — ISBN 978-5-699-22106-6.