Меню Главная Случайная статья Настройки Пентанон-3 Материал из https://ru.wikipedia.org Пентанон-3, или диэтилкетон — органическое вещество, принадлежащее к классу кетонов, симметричный диалкилкетон. Имеет запах, похожий на запах ацетона. Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 3 Производство 4 Использование 5 Безопасность и токсичность 6 См. также 7 Примечания Физические свойства Диэтилкетон представляет собой чуть вязкую, прозрачную жидкость с характерным резким запахом ацетона. Молярная масса 86,13 г/моль. Плотность 0,81 г/см3. Вязкость 0,6 мм/с. Теплота сгорания 3100,2 кДж/моль. Малорастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, эфирах, четыреххлористом углероде[3]. Химические свойства Диэтилкетон имеет типичные для кетонов химические свойства. Вступает в реакцию гидрирования до пентанола-3: ${\displaystyle {\ce {(CH3CH2)2CO + H2 ->[t][Ni] C2H5-CH(OH)-C2H5}}}$ Реагирует с этанолом (и другими спиртами) с образованием ацеталя (диэтилацеталя пентанона-3) Реагирует с синильной кислотой с образованем 2-гидрокси-2-этилбутиронитрила. Легко воспламеняется и горит: ${\displaystyle {\ce {(CH3CH2)2CO + O2 ->[t] 5CO2 + 5H2O}}}$[4] Производство Пентанон-3 получают путем кетонного декарбоксилирования пропановой кислоты с использованием катализаторов на основе оксидов металлов (таких как оксид циркония). Реакция проходит при температуре 350—380 °C. ${\displaystyle {\ce {2CH3CH2COOH ->[t][ZrO2] (CH3CH2)CO + CO2 + H2O}}}$ Можно так же получить путем перегонки сахара с избытком извести[3]. Использование Пентанон-3 в основном используется в качестве исходного материала в химическом синтезе. Основное применение — промышленный синтез витамина Е. Раньше использовался в синтезе осельтамивира (тамифлю). Он также служит промежуточным продуктом в производстве фармацевтических препаратов[5]. Сам по себе пентанон-3 находит применение в качестве специального растворителя в красках, хотя он менее распространен, чем бутанон[3]. Безопасность и токсичность Значение ПДК для пентанона-3 составляет 200 м. д. (705 мг/м). Пентанон-3 может быть опасен при контакте с кожей или глазами и может вызвать раздражение кожи и покраснение, слезотечение и зуд глаз. Это химическое вещество также может вызвать повреждение нервной системы и органов при вдыхании и проглатывании. Пары раздражают глаза, нос и горло, могут вызывать головную боль, головокружение, тошноту, слабость и потерю сознания. Хотя пентанон-3 считается стабильным, он чрезвычайно огнеопасен при воздействии пламени, искр или другого источника тепла. В целях безопасности его следует хранить в шкафу для легковоспламеняющихся материалов вдали от тепла или источников возгорания, желательно в прохладном, хорошо проветриваемом помещении[3]. См. также Бутанон Примечания 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0212.html David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 4 PubChem. 3-Pentanone (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 5 февраля 2025. Пентанон-3, химические свойства, структурная формула  (рус.). acetyl.ru. Дата обращения: 5 февраля 2025. Marc-Andr Mller, Christian Schfer, Gilberto Litta, Anna-Maria Klnter, Maret G. Traber, Adrian Wyss, Theo Ralla, Manfred Eggersdorfer, Werner Bonrath. 100 Years of Vitamin E: From Discovery to Commercialization (англ.) // European Journal of Organic Chemistry. — 2022. — Vol. 2022, iss. 45. — P. e202201190. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/ejoc.202201190.