В 2000 году Билли Гилман дебютировал с синглом «One Voice». В этом же году вышел и одноимённый альбом, вскоре ставший «платиновым» (продано более 2 млн копий)[2]. Позднее были выпущены альбомы «Classic Christmas» и «Dare to Dream», оба ставшие «золотыми»[2].
В сентябре 2001 года на концерте, посвящённом 30-летию сольной карьеры Майкла Джексона, исполнил песню «Ben».
В 2016 году Гилман занял 2 место в 11 сезоне американской версии шоу «Голос».