С 1950-х годов выступал в ночных клубах в Лас-Вегасe. Работал с Фрэнком Синатрой. Снискал известность грубоватым юмором, этническими шутками и анекдотами, часто грубыми и оскорбительными.
В 1958 году состоялся его дебют в кинофильме «Идти тихо, идти глубоко». C 1960 года постоянно постоянно снимался в телесериалах на общенациональных телеканалах США. С 1965 года стал постоянным участником юмористического телешоу Джонни Карсона. Снимался в фильме Мартина Скорсезе «Казино».
6 апреля 2017 года Риклз умер от почечной недостаточности в своем доме в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, в возрасте 90 лет. Он был похоронен на кладбище Мемориального парка Маунт-Синай.