Автор многих работ, в том числе нескольких монографий.
Изначально сторонник возложения ответственности на СССР за послевоенный биполярный раскол мира. Его взгляды на первопричины возникновения холодной войны претерпели эволюцию от первоначального объяснения их существенным образом ролью Сталина до цивилизационного противостояния между американцами и русскими, олицетворявшими соответственно Запад и Восток. Историософия Дж. Л. Гэддиса, сформулированная им в философско-методологической монографии «The Landscape of history How Historians Map the Past» (Oxford, 2002) — движение от хаоса к порядку путём реализации или нереализации тех или иных исторических возможностей.
Сочинения
О большой стратегии = On grand strategy. / Пер. с англ. Олега Филиппова, Анны Шоломицкой. — М.: Изд-во Ин-та Гайдара, 2021. — 418, [1] с. — ISBN 978-5-93255-588-0