Молодёжную карьеру провёл в клубе «Ливингстон». 21 февраля 2009 года дебютировал за основную команду в матче против «Данди»[2]. Джейкобс появился в 102 матчах национального чемпионата, прежде чем покинул клуб в конце сезона 2012/13.
В августе 2013 года подписал контракт с «Килмарнок» сроком на 6 месяцев[3]. Джейкобс покинул клуб в январе 2014 года после 5 матчей[4]. Позже вернулся в «Ливингстон», подписав контракт сроком на 18 месяцев[4].
В начале сезона 2015/16 подписал контракт с клубом «Куин оф зе Саут»[5].
23 мая 2019 года подписал однолетний контракт с «Гринок Мортон»[6].