С 2005 по 2008 год выступал за «Мидлсбро». 29 января 2008 года подписал контракт с клубом «Уиган Атлетик». Примерная сумма трансфера составила 3,5 миллиона. Стал одним из основополагающих игроков «Уигана». Свой дебютный матч провёл в первом туре чемпионата Англии 2008/09, выйдя в стартовом составе против «Вест Хэм Юнайтед». Первый гол забил за «Уиган» «Блэкберну», в победе со счётом 3:0, которая привела к отставке Пола Инса с поста главного тренера «Блэкберн Роверс».
12 Августа 2009 года Каттермол подписал 4-летний контракт с «Сандерлендом», сумма сделки составила 6 миллионов фунтов. Одной из причин перехода стал приход на пост главного тренера из «Уигана» в «Сандерленд» Стива Брюса. Каттермол дебютировал за «Чёрных Котов» в матче против «Болтона» (1:0), где был признан лучшим игроком матча. В августе 2010 года Каттермол был назначен капитаном команды[4]. С 2013 года — вице-капитан.
