Лепланд начал петь ещё с детства. Первые альбомы с детскими песнями были выпущены им в 1995—1996 годах. В то время он проходил обучение в музыкальной школе Георга Отса в Таллине по классу поп- и джаз-музыки. Также в течение нескольких лет учился играть на фортепиано[1].
Eesti otsib superstaari
Является победителем третьего сезона местного исполнительского конкурса «Eesti otsib superstaari». Ниже приведена таблица с участием Отта Лепланда в финале конкурса «Eesti otsib superstaari»:
В 2012 году представил свою страну на конкурсе песни Евровидение-2012 с композицией «Kuula» (рус. Слушай)[2]. На конкурсе песня исполнялась на эстонском языке, также существуют версии на русском (рус. Слушай)[3], английском и испанском. Вошёл в первую десятку. Занял 6 место, получив 120 баллов.