Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Ацетальдоксим (оксим ацетальдегида) — органическое вещество класса оксимов, производное ацетальдегида и гидроксиламина.
Содержание
Получение
Препаративным способом получения ацетальдоксима является реакция свежеперегнанного ацетальдегида с гидроксиламином в присутствии гидроксида натрия[1].
Строение и физические свойства
Ацетальдоксим является несимметричным оксимом, поэтому существует в виде смеси (E)/(Z)-изомеров, которые также иногда называют син/анти-изомерами. В литературе сообщается, что в чистом ацетальдоксиме присутствует около 40 % (Е)-изомера, а в кислом растворе — 46 % (Е)-изомера. Чистый (Z)-изомер можно получить медленной кристаллизацией из смеси изомеров. Установить конфигурацию ацетальдоксима можно при помощи ЯМР-спектроскопии[1].
Ацетальдоксим растворим во многих органических растворителях, в том числе хлороформе, тетрагидрофуране, бензоле, диэтиловом эфире и 1,2-дихлорэтане[1].
Химические свойства
В органическом синтезе ацетальдоксим используется в качестве эквивалента ацетальдегида, для ацетилирования ароматических соединений через промежуточное получение соответствующих солей диазония, для синтеза других альдоксимов путём алкилирования по метильной группе. При нагревании в присутствии ацетата никеля или силикагеля ацетальдоксим перегруппировывается в ацетамид. Также он участвует в реакциях диполярного циклоприсоединения и служит источником N-оксида ацетонитрила[1].
Примечания
- 1 2 3 4 5 EROS, 2010.
- Acetaldehyde oxime, mixture of syn and anti 99% (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
Литература- De Kimpe N., Platonov A., Nikonov G. Acetaldoxime (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289x.ra004.pub2.
Ссылки
|
|