Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Бензилцианид
Материал из https://ru.wikipedia.org

Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C8H7N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.

Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, -циантолуол[2].

Содержание

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления 23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст)[2].

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде[2].

Получение

Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия:


Использование

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина[3], хлорфенамина[3][4], пириметамина[3], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[5], триамтерена (дирениума)[6], алонимида, фенобарбитала[3][7], пентапиперида, дрофенина[3][8], дизопирамида[3], кетобемидона и петидина[3].

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).

Безопасность

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.

Правовой статус

В США входит в список I химикатов[англ.] Управления по борьбе с наркотиками.

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[9].

В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.

Примечания
  1. David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 81st Edition. — 2000. — С. 3—23. — ISBN 978-0-84930-481-1.
  2. 1 2 3 Смирнов, 1988.
  3. 1 2 3 4 5 6 7
  4. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion (англ.) // Synthetic Communications[англ.] : journal. — 1980. — Vol. 10, no. 12. — P. 939—945. — doi:10.1080/00397918008061855.
  5. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Cough Remedies (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a08_013.
  6. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a09_029.
  8. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a24_515.
  9. European Parliament and Council Regulation No. 273/2004 Архивная копия от 6 сентября 2013 на Wayback Machine (англ.)


Литература
Downgrade Counter