Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Жёлчные (или желчные) пигменты, также билины — биологические пигменты, линейные тетрапирролы[1], формально являющиеся производными билана (билиногена) с окисленными терминальными пиррольными ядрами, образующиеся при катаболизме гема. Впервые выделены из жёлчи, которой придают характерную окраску, откуда и получили своё название; цвет различных жёлчных пигментов — от жёлто-оранжевого до сине-зелёного. Образуются во многих организмах как продукт метаболизма некоторых порфиринов. Билин (также называемый билихром) был назван как желчный пигмент млекопитающих, но его также можно обнаружить в низших позвоночных, беспозвоночных, а также в красных водорослях, зелёных растениях и цианобактериях. Цвет билинов может варьировать от красного, оранжевого, жёлтого и коричневого до голубого и зелёного.
Говоря химическим языком, билины это линейная структура из четырёх пиррольных колец (тетрапирролы). В человеческом метаболизме они представлены билирубином-продуктом разрушения гема. Гидроксиметилбилан это одно из популярных анаболических средств, получаемое реакцией биосинтеза порфобилиногена (ПБГ) и уропорфобилиногена I (реакция широко известна как порфобилиногенная деаминаза).
Билины были найдены в животных, а фикоцинобилины в хромофорах фотосинтетического пигмента фикоцианина в водорослях и растениях. В растениях билины также служат как фотопигменты фоторецепторного белка фитохрома. Примером билина беспозвоночных может служить микроматабилин, придающий зелёный цвет пауку Micrommata virescens[2].
Содержание
Биосинтез и биологическая роль
Жёлчные пигменты образуются у позвоночных в результате метаболизации гемоглобина, миоглобина и гем-содержащих белков, при этом происходит окислительное расщепление -метиновой связи гема (простетической группы гемоглобина).
Процесс катализируется гем-оксигеназой (КФ 1.14.99.3), при этом в качестве донора водорода выступает никотинамидадениндинуклеотидфосфат (NADPH):
- гем + 3 AH2 + 3 O2 биливердин + Fe2+ + CO + 3 A + 3 H2O
В процессе также участвует гемопротеинредуктаза (КФ 1.14.99.3), восстанавливающая гем-оксигеназу.
На первой стадии реакции происходит гидроксилирование -метиновой группы с образованием 5-гидроксигема, после чего гидроксилированный мостик окисляется с выделением оксида углерода и образованием вердогема. В свою очередь, вердогем окисляется до нестойкого комплекса биливердина с двухвалентным железом, который распадается с высвобождением Fe2+ и биливердина[3].
В дальнейшем биливердин (сине-зелёные кристаллы, в растворах жёлто-зелёного цвета) при восстановлении, катализируемым биливердинредуктазой, превращается в билирубин (коричневые кристаллы, в растворах — жёлто-оранжевого цвета):
В жёлчи человека и плотоядных млекопитающих преобладает билирубин, в жёлчи травоядных млекопитающих, птиц, пресмыкающихся и рыб — биливердин.
Метаболизация гема с образованием жёлчных пигментов идёт в клетках ретикулоэндотелиальной системы, фагоцитирующих старые или повреждённые эритроциты — преимущественно в селезёнке и купферовыми клетками печени.
В кишечнике билирубин подвергается бактериальному восстановлению с образованием уробилинов и уробилиногенов, в частности, стеркобилиногена (у человека — 40—280 мг в сутки). Стеркобилиноген под действием света окисляется до стеркобилина.
Патологические состояния, при которых нарушение метаболизма гемоглобина и жёлчных пигментов ведут к накоплению в крови избыточного количества билирубина (гипербилирубинемии), ведут к желтушному окрашиванию кожи, слизистых оболочек и склеры - желтухе.
Номенклатура
| Родительская структура
|
Число
метиновых групп
|
Цвет
|
Название
|
Соединение
|
Билан
(5,10,15,21,23,24-Гексагидробилин)
|
0
|
Бесцветны
|
Мезобилирубиноген
(Уробилиноген I)
|
|
| Стеркобилиноген
|
|
Уробилиноген D
(Мезобилирубиноген D)
|
|
Билен
(5,15,21,24-Тетрагидробилин)
|
1
|
от жёлтого до оранжевого
|
Стеркобилин
|
|
Уробилин D
(Мезобилин D)
|
|
Уробилин I
(Мезобилин I)
|
|
Биладиены
(10,23-Дигидробилин,
5,21-Дигидробилин)
|
2
|
оранжево-красный
|
Билирубин
|
|
| Мезобилирубин
|
|
Фикоэритробилин
(см. Фикобилины)
|
|
| Билин (билатриен)
|
3
|
от зелёного до сине-зелёного
|
Биливердин
|
|
Фикоцианобилин
(см. Фикобилины)
|
|
Примечания
- tetrapyrroles // IUPAC Gold Book (неопр.). Дата обращения: 10 мая 2011. Архивировано 21 октября 2012 года.
- Oxford, G.S. & Gillespie, R.G. (1998). Evolution and Ecology of Spider Coloration. Annual Review of Entomology 43:619-643.doi: 10.1146/annurev.ento.43.1.619
- EC 1.14.99.3 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 14 июня 2011. Архивировано из оригинала 31 мая 2013 года.
Литература
|
|
