Меню Главная Случайная статья Настройки Бромциан Материал из https://ru.wikipedia.org Бромциан (синерод бромистый) — органическое вещество, бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Примечания 7 Литература Получение Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты[2]: ${\displaystyle {\mathsf {KCN+Br_{2}\rightarrow KBr+BrCN}}}$ Физические свойства При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде составляет 5—6 %[2]. Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м3 при 16 °C[3]. Химические свойства В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана. Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы: Br—CN и Br—N+C-. Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды: ${\displaystyle {\mathsf {BrCN+NH_{3}\rightarrow NH_{2}CN+HBr}}}$ Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты: ${\displaystyle {\mathsf {BrCN+2C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)2CN+HBr}}}$ Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (реакция Брауна). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный амин[4]. Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом: ${\displaystyle {\mathsf {BrCN+2HI\rightarrow I_{2}+HBr+HCN}}}$ Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия. Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония, который количественно определяют осаждением нитратом серебра[3]. Применение Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит ратицидом и сигнальной добавкой к фумигантам[2]. Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего вещества[3]. Безопасность Обладает общеядовитым действием, в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[2]. Примечания Cyanogen bromide (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 4 февраля 2022. Архивировано 3 февраля 2022 года. 1 2 3 4 5 Кнунянц и др., 1983, с. 677. 1 2 3 Лос, 1963, с. 57. Каррер, 1960, с. 292. Литература Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.