Вальдес — воспитанник клуба «Аудакс Итальяно». 15 сентября 2012 года в матче против «Универсидад Католика» он дебютировал в чилийской Примере[3]. В 2013 году Диего завоевал место в основном составе клуба. 30 ноября в поединке против «Рейнджерс» из Талька он забил свой первый гол за «Аудакс Итальяно»[4]. Летом 2016 года Вальдес перешёл в мексиканский «Монаркас Морелия». Сумма трансфера составила 1,7 млн евро. 16 июля в матче против «Тихуаны» он дебютировал в мексиканской Примере[5]. 24 июля в поединке против «Керетаро» Диего забил свой первый гол за «Монаркас Морелия»[6].
В начале 2022 года Вальдес перешёл в столичную «Америку». Сумма трансфера составила более 10 млн. евро. 6 февраля в матче против «Атлетико Сан-Луис» он дебютировал за новую команду[12]. 13 февраля в поединке против своего бывшего клуба «Сантос Лагуна» Диего забил свой первый гол за «Америку»[13].
