Первоначально Виннер Анакона выступал не на шоссе, а в трековых велогонках и даже в 2006 году становился чемпионом Колумбии среди молодёжи в командном преследовании и в гонке по очкам.
С 2009 года Виннер выступает на шоссе. В 2011 году он стал вторым на Girobio (молодёжная версия Джиро д’Италия) и выиграл один из этапов этой гонки. Данный успех привлёк к колумбийцу внимание профессиональных команд и в 2012 году Анакона стал профессионалом, подписав контракт с итальянской командой Lampre-ISD.
В итальянской команде Анакона провёл три года. В большинстве гонок он не имел личной свободы и выполнял роль «грегари» для лидеров команды. Так на Туре Юты 2014 года он помог занять Крису Хорнерe второе место в общем зачёте, а сам стал третьим. Главным успехом для колумбийца стала победа на этапе Вуэльты в 2014 году, когда он из отрыва выиграл горный девятый этап.
В 2015 году Виннер Анакона перешёл в состав испанской профессиональной команды Movistar Team.
