Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
Содержание
История
Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой[1].
Свойства
Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·105 (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду;
Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.
С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).
При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH C6H3(OH)3 + CO2.
Нахождение в природе
Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.
Получение
Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.
Применение
Галловую кислоту применяют:
- в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
- для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
- в микроскопии,
- как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
- как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
- для синтеза пирогаллола.
Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.
Литература- Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // Curr. Drug Metab.[англ.] : journal. — 2003. — June (vol. 4, no. 3). — P. 241—248. — PMID 12769668.
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
- Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.
Примечания
-
Ссылки
|
|