Меню Главная Случайная статья Настройки Гваякол Материал из https://ru.wikipedia.org Гваякол — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы[1]. Содержание 1 Свойства 2 Получение 3 Применение 4 Безопасность 5 См. также 6 Примечания 7 Литература Свойства Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире. Получение В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом ${\displaystyle {\ce {(CH3O)2SO2}}}$[2]: ${\displaystyle {\ce {C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 -> C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2}}}$. Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием тиолятом натрия[3]: ${\displaystyle {\ce {C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa -> C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3}}}$, или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения. Применение Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[4], эвгенола[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона», копчёного мяса, сыра или виски[6]. В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов. Безопасность Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ. См. также 4-Этилгваякол Примечания Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Гваяковое дерево, гваяковая смола и гваякол  (неопр.). guaiacwood.ru. Дата обращения: 4 сентября 2025. Литература