Меню Главная Случайная статья Настройки Гидантоин Материал из https://ru.wikipedia.org Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение, которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины. Содержание 1 Синтез 2 Применение 2.1 В химии 2.2 В медицине 2.2.1 Производные 2.3 В фармацевтической промышленности 3 Повреждение ДНК 4 Ссылки 5 Примечания Синтез Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873[1] году получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия: 5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония[2]. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.[3][4] В соответствии с энциклопедией Британника (1911 г.), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака. Применение В химии Гидантоин гидролизуется горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина. В медицине Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA. Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH). В фармацевтической промышленности Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов: этотоин фенитоин мефенитоин фосфенитоин Повреждение ДНК Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению полимеразной цепной реакции. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК[5]. Ссылки PubChem Compound Summary: Hydantoin Hazard DB: Hydantoin NIH ChemIDPlus: Hydantoin Hydantoin — CAS 461-72-3 — Catalog of Chemical Suppliers Примечания Urech, Ann., 165, 99 (1873). Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) Link Архивная копия от 10 октября 2007 на Wayback Machine. Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934). Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)]. Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353. Эта статья (раздел) содержит текст, взятый (переведённый) из одиннадцатого издания «Британской энциклопедии», перешедшего в общественное достояние.