Меню Главная Случайная статья Настройки Дифениламин Материал из https://ru.wikipedia.org Дифениламин ((N-фенил)-анилин, анилинобензол) — органическое вещество с формулой (С6Н5)2NН. Также его называют N-фениламинобензолом. Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 3 Получение 4 Применение 5 Сведения о безопасности 6 Примечания Физические свойства Дифениламин представляет собой бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения. 633 °C. Удельная теплоёмкость составляет 1,412 Дж/(г*К) рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четырёххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г. Химические свойства С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещён на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение. Получение В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, AlCl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %): ${\displaystyle {\ce {C_6H_5NH_2 + C_6H_5NH_3*Cl -> (C_6H_5)_2NH + NH_4Cl}}}$ или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl2О3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола. Применение Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{2}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{3}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{ClO}}_{3}^{-}}$ и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В). Сведения о безопасности Нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср - 0,07 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально). Примечания 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0240.html David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5