Меню Главная Случайная статья Настройки Дихлорметан Материал из https://ru.wikipedia.org Дихлорметан (метилнхлорид, хлористый метилен, ДХМ, фреон 30, хладон 30) — органическое соединение с формулой CH2Cl2, двукратно замещённый галогеналкан, производное метана, прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету. Содержание 1 Получение 2 Свойства 3 Применение 3.1 Очистка в лаборатории 3.2 Специализированные применения 4 Безопасность 5 Примечания 6 Литература Получение Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении, равном 5:1: ${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\uparrow +HCl\uparrow }}}$ ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl\uparrow }}}$ ${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl\uparrow }}}$ ${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl\uparrow }}}$ Общая реакция: ${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+2Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}$ В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией. Свойства Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С иодом при 200 °C даёт СН2I2, с бромом при 25—30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до HСНО и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан[10]. Так же вступает в реакцию с водным расствором гидроксида натрия, образуя формальдегид[11]. ${\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + 2NaOH -> HCHO + 2NaCl + H2O}}}$. Применение Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности его используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашёл применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов. Также используется в хроматографии. В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, и некоторых других. Ввиду высокой летучести дихлорметана его применение в склеивании полипропилена и полиэтилена ограничено. Очистка в лаборатории Промывают концентрированной серной кислотой, нейтрализуют щёлочью и промывают водой. Сушат над поташом или безводным сульфатом магния и перегоняют. Для дополнительного обезвоживания используют молекулярные сита 4[12]. Кипятят с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранят над молекулярными ситами 3. Специализированные применения Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента. Является основным компонентом множества составов для удаления краски, действуя в смеси с загустителями. Безопасность Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции. Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалический и плацентарный барьеры. При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачнение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии. В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать интоксикацию данным веществом.[13] На крысах показано, что дихлорметан может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы. В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения. Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые. ПДК в рабочей зоне 50 мг/м (по ГОСТ 12.1.005-76), в воде водоёмов не более 7,5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12—22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня даёт вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами, внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно, как горючие растворители, скорее как масло[источник не указан 2847 дней]. Примечания Methylene chloride  (неопр.). Дата обращения: 25 ноября 2023. Архивировано 25 ноября 2023 года. European Agreement Concerning the International Carriage of Dangerous Goods by Road: ADR - Applicable As From 1 January 2015 (Two-volume Set) (PDF) : [арх. 22 января 2023]. — New York and Geneva : United Nations, 2014. — Vol. I. — С. 356. — 600 с. — ISBN 978-92-1-056691-9. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования Dichloromethane Метилен хлорид. (недоступная ссылка) name=https://docs.cntd.ru_Меры (недоступная ссылка) безопасности при работе с метиленхлоридом name=https://files.stroyinf.ru/Index2/1/4294852/4294852044.htm 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 Трегер Ю. А. Метиленхлорид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 61. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8. Дихлорметан, структурная формула, химические свойства  (неопр.). acetyl.ru. Дата обращения: 14 января 2025. Органикум, Т. 2, М. 1992, с. 411. Архивированная копия  (неопр.). Дата обращения: 30 января 2017. Архивировано 9 августа 2017 года. Литература