Меню Главная Случайная статья Настройки Диэтилкарбонат Материал из https://ru.wikipedia.org Диэтилкарбонат — органическое вещество, сложный эфир угольной кислоты и этанола. В органическом синтезе используется преимущественно как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы в соединения. Содержание 1 Строение и физические свойства 2 Химические свойства и применение 3 Примечания 4 Литература 5 Ссылки Строение и физические свойства Диэтилкарбонат представляет собой бесцветную жидкость. Он смешивается со спиртами, сложными эфирами, простыми эфирами. Нерастворим в воде[1]. Химические свойства и применение Диэтилкарбонат применяется в органическом синтезе как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы. Енолят-ионы, с которыми он реагирует, принято генерировать добавлением к соединениям с подвижным протоном таких оснований, как гидрид натрия (иногда в смеси с гидридом калия), алкоголяты, диизопропиламид лития. Последнее из перечисленных оснований является особенно подходящим, поскольку оно превращает субстрат в енолят-ион нацело и исчезает вероятность протекания реакции енолят-иона с оставшимся субстратом[1]. Так, кетоны можно превратить в -кетоэфиры, а затем — при повторном этоксикарбонилировании — в малонаты. Также подобной реакции подвергаются арил- и алкилцианиды, нитросоединения и изонитрилы. Этоксикарбонилировать можно и карбоновые кислоты: в этом случае образуются моноэфиры малоновых кислот, а использовать необходимо два эквивалента основания. Диэтилкарбонат вступает во взаимодействие с реактивами Гриньяра, образуя сложные эфиры[1]. Также в реакцию этоксикарбонилирования с участием диэтилкарбоната вступают анионы, полученные прямым металлированием ароматических соединений. Амины и гидразины вступают в реакцию с диэтилкарбонатом, давая соответствующие карбаматы и карбазаты[1]. В некоторых описанных примерах диэтилкарбонат выступает как двухвалентный реагент и взаимодействует с двумя эквивалентами литийорганического реагента, давая симметричный кетон[1]. Примечания 1 2 3 4 5 6 EROS, 2015. Diethyl carbonate (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Литература Diethyl Carbonate (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2015. — doi:10.1002/047084289X.rd180.pub2. Ссылки ЯМР-спектр диэтилкарбоната . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. ИК-спектр диэтилкарбоната . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. КР-спектр диэтилкарбоната . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.