Меню Главная Случайная статья Настройки Амиловый спирт Материал из https://ru.wikipedia.org Амиловый спирт C5H11OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1]. Известны 8 изомеров амилового спирта. Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия. Содержание 1 История 2 Изомеры 3 Свойства 3.1 Физические свойства 3.2 Химические свойства 4 Получение 5 Изоамиловый спирт 6 Применение 7 Охрана труда 8 Примечания История Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2]. Изомеры Изомеры амилового спирта Тривиальное название Структура тип Название по IUPAC Температура кипения (°C)[3] 1-Пентанол или нормальный амиловый спирт первичный 1-Пентанол 138,5 2-Метил-1-бутанол первичный 2-Метилбутан-1-ол 128,7 3-Метил-1-бутанол или изоамиловый спирт или изопентиловый спирт первичный Изоамиловый спирт 131,2 2,2-Диметил-1-пропанол или неопентиловый спирт первичный 2,2-Диметилпропанол 113,1 2-Пентанол или сек-амиловый спирт или метил н-пропил карбинол вторичный Пентан-2-ол 118,8 3-Метил-2-бутанол или сек-изоамиловый спирт или метил изопропил карбинол вторичный 3-Метилбутан-2-ол 113,6 3-Пентанол вторичный Пентан-3-ол 115,3 2-Метил-2-бутанол или трет-амиловый спирт третичный 2-Метилбутан-2-ол 102 Свойства Физические свойства Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом. В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже. Химические свойства Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам: образование алкоголятов с щелочными металлами образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров и др. Получение Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти. Изоамиловый спирт Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH3)2CHCH2CH2OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель. Применение Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия. Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции. Охрана труда Амиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5] (недоступная ссылка). Его ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая)[6]. А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м3[7][нет в источнике], причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Примечания Алексеева К. А. Амиловые спирты (рус.) // Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл - Дар. — С. 129. — ISBN 5-85270-008-8. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс (рус.). — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с. Calculated boiling points from ChemSpider. Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1 : А — Антибиоз. — С. 354. — 576 с. : ил. Пентанол (недоступная ссылка) Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003. Архивировано 25 октября 2019 года.